坪林發展之初，老街以保坪宮為中心，沿著老街兩側逐建擴建形成市集，後來鄉公所、農會、警察局等陸續在此成立，老街成了坪林的政經中心，維護老街及保存保坪宮成為坪林人之要事。

坪林本是凱達格蘭族的住民活動範圍，清乾隆末（約1795年）安溪人陳梓發現此地到此開墾，泉州、安溪人移民至此種茶、樟腦成為經濟作物。坪林老街發展之初，建築材料幾乎是就地取材，在北勢溪中敲打石板用以築牆，因此以往的坪林老街上處處可見石板屋。

近年來，由於老街屋舍漸次改建，樓宇櫛比鱗次，鄉公所用心規劃老街，鋪設地磚重新整建，將老街納入旅遊點，配合河濱公園的建立、拱橋景觀並整修保坪宮，老街如老樹新芽般展露生機，僅餘不多的石板屋有著濃厚的閩氏風格，其中的文化有賴專業人士尋訪考舊。